Создаёшь образы нужных ОС или берёш готовые сборки в формате iso. Заливаешь на хард GRUB и загрузочную оболочку при помощи MultiBOOT USB от OSZONE . Добавляешь в меню оболочки , свои образы и размещаешь их в соответствующем каталоге.
Готово.
Насчет харда не уверен, в теории будет работать, но вот 32GB флешка точно заведется и её хватит за глаза.